Chicago nằm ở đông bắc bộ tiểu bang Illinois, trên bờ tây nam của hồ Michigan. Đây là thành phố chính của vùng đô thị Chicago tại Trung Tây Hoa Kỳ và vùng Ngũ Đại Hồ. Chicago nằm trên một đường phân thủy lục địa tại điểm Chuyển tải Chicago, nối lưu vực sông Mississippi và lưu vực Ngũ Đại Hồ. Thành phố nằm bên hồ nước ngọt Michigan rộng lớn, và hai sông là sông Chicago qua trung tâm và sông Calumet chảy qua vùng công nghiệp South Side.[42][43] Lịch sử và kinh tế của Chicago gắn chặt với hồ Michigan. Phần lớn vận chuyển hàng hóa bằng đường thủy của khu vực trước đây sử dụng sông Chicago, song hiện nay các tàu to chở hàng trên hồ sử dụng cảng Lake Calumet tại South Side. Hồ Michigan giúp điều hòa khí hậu cho Chicago; khiến cho các khu phố ven hồ có chút ấm hơn vào mùa đông và mát hơn vào mùa hạ.